Raden Rahmat (Sunan Ampel), dianggap sebagai tokoh yang berhasil mendirikan serta mengembangkan pesantren. Sebelum pindah ke Ampel Denta (Surabaya) beliau mendirikan pesantren di Kembang Kuning. Masyarakat Majapahit kemudian mengenal beliau karena misi keagamaan sekaligus pendidikan beliau sukses. Berikutnya tumbuhlah pesantren-pesantren baru yang didirikan oleh putra dan santri santri Beliau.
Pemerintah Belanda beranggapan bahwa pendidikan pesantren itu jelek sehingga tidak mungkin dikembangkan menjadi sekolah-sekolah modern. Maka sebagai pilihan kedua, Belanda membuat sekolah-sekolah yang berbeda dengan lembaga pendidikan yang terlebih dulu ada. Sejak pemerintah kolonial mendirikan sekolah yang diperuntukkan bagi sebagian bangsa Indonesia tersebut, telah terjadi persaingan antara lembaga pendidikan pesantren dengan lembaga pendidikan colonial.
Bentuk perlawanan politis dan fisik pun bermunculan disamping persaingan di sisi ideologis dan cita-cita pendidikan. Pesantrenlah yang mendukung penuh hampir semua pertempuran fisik melawan Belanda, sebagai contoh adalah perang Diponegoro, perang Paderi, perang Banjar hingga perlawanan-perlawanan rakyat yang bersifat lokal yang tersebar di mana-mana, tokoh–tokoh pesantren atau alumni-alumninya memegang peranan utama.
Dalam sejarahnya tentang peran pesantren, dimana sejak kebangkitan nasional sampai dengan perjuangan mempertahankan kemerdekaan RI, pesantren senatiasa tampil dan mampu berpartisipasi secara aktif, maka wajar bila pemerintah RI mengakui pesantren merupakan sumber sekaligus sebagai dasar pendidikan nasional, yang sebab itulah harus diberi bantuan dan bimbingan.
Kementrian agama yang membawahi wewenang serta pengembangan itu. Meskipun demikian, pesantren juga tidak luput dari berbagai kritik, hal ini terutama terjadi di saat-saat prakemerdekaan, dimana kondisi pesantren telah mencapai titik kritis sebagai lembaga pendidikan tradisional yang tertutup dan statis. Islam yang disampaikan yakni Islam yang ritualistic serta sufistik, juga mengacu kepada peodalisme.
Untunglah, beberapa pesantren cepat menangkap hal ini dan segera menyesuaikan diri, membuat diri mereka menjadi modern. Dalam rangka berusaha menjawab tantangan zaman dan mengejar ketertinggalan, utamanya di bidang sosial kemasyarakatan, maka pesantren pun mencoba beradaptasi. Karena sebagaimana kita ketahui pesantren pada dasarnya tumbuh serta berkembang dari, oleh, dan untuk masyarakat, termasuk di dalamnya adalah Pondok Pesantren Modern Al-Anwar Ploso Pacitan Jawa Timur.
