KH Khariri Anwar, yang lahir di Pacitan pada tanggal 30 Desember 1946 adalah tokoh yang memulai merintis pesantren yang berada di ujung selatan propinsi jawa timur ini. Berbatasan dengan laut jawa bagian selatan dan bagian barat berbatasan dengan Propinsi Jawa Tengah. Daerahnya di dominasi oleh pegunungan. Hanya sebagian sedikit yang berada di perkotaan yang merupakan daerah dataran. Kehidupan yang tentram dan damai menghiasi derah pesisir selatan tersebut. Di daerah inilah Beliau, pendiri Pondok Pesantren Al-Anwar di lahirkan. Berasal dari pasangan suami istri H. Anwar dan Hj. Siti Rochani. Konon cerita Ayahanda KH Khariri Anwar pernah menuntut imu di Tanah Sucu Makkah Al-Mukharomah selama kurang lebih sembilan tahun.
Untuk memperdalam ilmu agama, KH Khariri Anwar oleh Ayahhanda dimasukkan ke pondok pesantren yang terkemuka di tanah jawa. Pondok pesantren tersebut di antaranya adalah Pondo Tremas. Pada Tahun 1958 Beliau menuntut ilmu agama di Tremas Pacitan. Setelah itu Beliau Mondok lagi di Pondok Krapyak Yoyakarta. Disana Beliau memperadalam ilmu-ilmu agamanya. Sampai merasa cukup Beliau meneruskan menuntut ilmunya di pondok pesantren Lirboyo Kediri. Disana selain belajar ilmu agama yang diambil dari kitab-kitab salaf (kitab kuning) beliau juga belajar ilmu kanuragan, atau dalam pesantren sering di sebut dengan ilmu kejadukan. Setelah merasa cukup maka beliau pulang ke kampung halamanya yaitu di Ploso Pacitan Jawa Timur.
Berawal dari sebuah surau kecil atau lebih dikenal dengan Mushola yang di beri nama AL-ANWAR pada Tahun 1980, KH Khariri Anwar mencoba untuk menerapkan (mengamalkan) ilmu-ilmu yang didapat dari beberapa pesantren tersebut. Mengadakan kegiatan pengajian ilmu-ilmu agama dan al-qur’an untuk warga sekitar pesantren. Selain mengajarkan ilmu agama beliau juga mengajarkan ilmu kanuragan kepada meraka yang datang ke tempat beliau. Banyak sekali warga sekitar yang berdatangan ikut belajar. Dari mulut ke mulut maka sampailah informasi tersebut di pelosok kecamatan seluruh kabupaten Pacitan. Sedikit demi sedikit warga dari lain kecamatan berdatangan untuk belajar ilmu kepada beliau.
Ilmu yang mendasar yang diajarkan oleh beliau adalah pembacaan surah Al-Fatihah yang baik dan benar. Dengan mengadopsi ilmu Qiroah yang didapat ketika mondok di Krapyak, Lirboyo dan Tremas. Maka bukan hal yang mustahil manakala para santri belajar surah al-fatihah sekaligus memfasihkannya hingga berbulan-bulan. Kemudian untuk menambahkan wawasan kepada seluruh santrinya beliau memperkenalkan kitab-kitab kuning. Kegiatan itu dilakukan setelah belajar fatihah bersama. Kitab-kitab kuning yang di ajarkan adalah kitab-kitab dasar (untuk santri pemula) seperti Nahwu Wadeh, Fikih Wadeh, Arbanginun Nawawiyah, Riyadhus Sholihin, Risalatussyiam dll. Tak jarang pula Beliau membuat ringkasan/merangkum yang di ambilkan dari berbagai kitab dalam menghadapi masalah yang sedikit banyak terjadi di masyarakat.
Berangkat dari sinilah beliau mempunyai inisiatif untuk membangun sebuah asrama untuk tempat mukim mereka yang menuntut ilmu. Di mulai dari bangunan yang sederhana yang di bangun di sebelah timur menghadap ke barat, dekat ndalem beliau. Jumlah kamar bangunan baru tersebut adalah 6 kamar ditambah 2 ruang kelas. Pelan tapi pasti, para santri mulai menempati bangunan tersebut. Santri yang semula pulang sekarang bisa tidur diasrama. Bahkan santri yang datang semakin banyak. Hingga tmabahlah asrama yang di bangun menhadap ke barat sejumlah 10 kamar.
Dikarenakan belum ada pendidikan formal yang di bawah naungan pesantren maka para santri yang mengaji banyak yang menuntut ilmu di pendidikan umum luar pesantren seperti di SMK dahulu SMIK, STM, SMEA, SMA, MAN, dll. Santri-santri tersebut kalau pagi menuntut ilmu umum di sekolah kalau malam dan sore hari di ajari ilmu agama oleh KH Khariri Anwar. Santri-santri kebanyakan dari luar daerah seperti Ponorogo, Blitar, Surabaya, Jember, Wonogiri.
Pada tahun 1990, karena di rasa bangunan yang digunakan untuk mukim santri kurang, maka beliau membangun kembali asrama yang berada di sebelah selatan menjorok ke arah dalam menghadap ke utara (ke jalan) bangunan baru tersebut sejumlah 10 kamar. Beliau membangun asrama tersebut dengan tidak meminta bantuan kemanapun. Diatas tanah pribadi beliau membangun semua asrama tersebut.
Dari tahun ke tahun jumlah santri yang mukim di pesantren al-anwar terus bertambah. Tahun 1995 santri yang berada di pesantren al-anwar mencapai 100 santri. Pada tahun itu pula Pak Kyia memutuskan untuk menambah bangunan asrama untuk mukim santri. Bangunan tersebut berada di sebelah ujung timur tanah beliau dan menghadap ebarat. Semua asrama di buat 2 lantai. Untuk asrama baru ini di buat 6 asrama dan 1 kantor guru dan untuk yang lantai atas semuanya digunakan ruang kelas. Bangunan ini selesai pada tahun 2000
Meskipun santri-santri yang mukim di Pesantren Al-Anwar pada tahun itu hampir semuanya sekolah di umum ( luar pesantren ) tetapi kehidupan ala santri di pondok tidaklah hilang. Tradisi sarungan, tradisi ngendil (masak nasi bersama) dengan menggunakan lauk sambal bancik istilah roan (kerja bakti) adanya Lurah Pondok, serta kegiatan-kegiatan rutin seperti Mukhadhoroh, baca Al-Barjanji, tahlilan setiap Malam Jum’at serta Istighotsah semuanya ada dalam pesantren ini. Bahkan ketika di sekolah umum, seperti di MAN, SMK, SMA dll. Banyak sekali santri dari al-anwar yang menjadi pengurus organisasi sekolah, seperti ketua OSIS, Ketua kelas, memiliki prestasi baik seperti juara kelas serta yang mempelopori ekstra keagamaan di sekolah umum.
Perlu diketahui juga bahwa pada tahun 1979, selain aktif dalam bidang keagamaan, beliau juga pernah menjadi seorang kepala desa, yang memperjuangkan desa tersebut menjadi sebuah kelurahan. Dalam memimpin kelurahan tersebut beliau mengaktifkan pengajian-pengajian agama di seluruh RW di kelurahan yang beliau pimpin. Selain itu melarang keras segala macam bentuk perjudian yang muncul di masyarakat.
Seiring perkembangan zaman dan tuntutan masyarakat, pada tahun 2000 maka beliau berinisiatif untuk mengembangkan pesantren tersebut hingga memiliki lembaga sekolah sendiri atau sering di sebut madrasah sehingga santri-santri tidak perlu jauh-jauh keluar pondok untuk sekolah. Studi banding banyak beliau lakukan. Tujuannya adalah Ke pesantren – pesantren yang lebih memiliki ciri khas. Diantara pesantren yang beliau kunjungi dalam Studi Banding adalah pesantren yang berada di Ponorogo yaitu Pondok Modern Arrisalah yang di pimpin oleh KH Yusuf Ma’sum, dari hasil istikhoroh dan diskusi beliau, maka beliau menetapkan Pondok Modern Arrisalah diminta untuk membantu mengembangkan pesantren agar ke depan lebih siap dalam menghadapi tantangan zaman.
Dari situ beliau mengirim 5 orang santri yang salah satunya adalah putra pacitan yakni al ustad muhammad halim. Ke 5 santri tersebut mengawali merintis berdirinya lembaga pondok Pesantren Modern Al-Anwar. Lembaga tersebut berada di bawah naungan Yayasan Al-Anwar. Kurikulum atau pelajaran yang digunakan semua merujuk kepada pelajaran pondok modern Gontor dan Arrisalah. Bahkan kegiatan santri pun diatur sedemikian rupa sehingga benar-benar mendekati kedisiplinan santri yang diterapkan di gontor dan arrisalah.
Meskipun kegiatan pondok semuanya merujuk kepada kegiatan di gontor dan arrisalah tetapi beliau tetap mengajarkan kitab kuning kepada santri. Pelajaran kitab kuning itu di berikan sebagai salah satu bentuk adopsi pelajaran salaf yang beliau dapat ketika modok d tremas dan tebu ireng. Bahkan dalam prakteknya, untuk melestarikan tradisi shorokon kitab kuning, beliau meminta bantuan kepada para ustad alumni Termas, yang dulu juga mondok di al-anwar dan berasal dari lingkungan sekitar.
Penggabungan dua kurikulum tersebut diharapkan oleh beliau mampu menghasilkan alumni yang lebih siap menghadapi tantangan zaman ini. Mampu untuk memahami bahasa-bahasa internasional seperti bahasa arab dan inggris dengan tidak melupakan sejarah ulama salaf yang telah mengarang berbagai kitab kuning tersebut. Kegiatan-kegiatan penunjang untuk ketrampilan santri semuanya diadakan mulai dari kepramukaan, mukhadoroh, pencak silat (olahraga) dll.
Berlahan-lahan Al-anwar terus berusaha untuk membenahi diri. Mulai awal dibuka pada tahun 2001. Seluruh menejemen administrasi pondok modern menggabung dengan pondok modern arrisalah. Mulai dari materi pelajaran sampai guru/ustad semuanya di siapkan oleh pondok modern arrisalah. Sampai pada masa ujian anak juga di siapkan di arrisalah ponorogo. Ijasah alumni lulusan al-anwar pun juga menggunakan ijasah arrisalah ponorogo.
Pada tahun 2005 pimpinan pondok dan direktur KMI pondok modern al-anwar beserta para ustad dan ustadzah mempunyai inisiatif untuk mengurus sendiri ijin operasional berjalanya madrsah secara mandiri. Dengan di pimpin oleh Direktur KMI yaitu Ustad Muhammad Halim pondok mempersiapkan berkas-berkas yang harus dimiliki oleh sebuah madrasah yang mandiri.
Beberapa bulan kemudian, setelah kami mengirimkan proposal. Tim dari kantor departemen agama kabupaten pacitan dantang ke pondok untuk melihat semua kelengkapan berkas, sarana belajar anak, serta layak tidaknya untuk di beri ijin operasional. Ternyata di tahun itu pulalah ijin operasional untuk lembaga MTs Al-anwar keluar. Dan dinyatakan berdiri sendiri dan menjadi salah satu anggota kelompok kerja madrasah (KKM) tingkat MTs yang ada di kabupaten pacitan. Meskipu ijin operasional Mts sudah keluar, dalam berjalanya roda pendidikan al-anwar tetap mengacu pada kurikulum pondok modern. Dan masih tetap berada di bawah komando Bapak Direktur.