Kalender tahunan merupakan rangkaian program dalam satu tahun yang di laksanakan oleh keluarga besar pondok pesantren modern Al-Anwar Ploso Pacitan.
- khutbatul Arsy merupakan program perkenalan pesantren yang di adakan awal tahun ajaran.
- Tiap malam jum’at wage diadakan Khataman Al-Quran dilanjutkan paginya ziaroh ke Makam Pendiri Pondok yaitu Al Maghfurlah KH Khariri Anwar
- tiap tanggal 17 Agustus diadakan upacara memperingati Hari kemerdekaan Republik Indonesia
- setiap tanggal 22 Oktober diadakan apel HAri Santri dan di teruskan kirab santri.
- kemah bersama diadakan dalam satu tahun sekali dalam rangka memperkenalkan santri dengan kegiatan kepramukaan.